Antes del descanso la desgracia para el Manchester volvió a aparecer, esta vez en forma de lesión, con los problemas del francés Paul Pogba, segunda equipacion manchester united que tuvo que retirarse del terreno de juego antes de tiempo. 1′ Remate rechazado de Paul Pogba (Manchester United) remate con la derecha desde fuera del área. 25′ Remate fallado por Andros Townsend (Crystal Palace) remate con la izquierda desde el centro del área que se le va demasiado alto. 74′ Remate rechazado de Edinson Cavani (Manchester United) remate con la izquierda desde el centro del área. Jesse Lingard (Manchester United) remate con la derecha desde fuera del área. La entrada del ex del Barça resultó fundamental porque oxigenó el juego de los suyos y el United ya tuvo que jugar con un ojo en el retrovisor. Después de que Desailly se retiró, el nuevo entrenador del equipo José Mourinho eligió a Terry como el nuevo capitán y lo afianzó como titular. Terry también disputó la Eurocopa 2004 con Inglaterra, y el aquel entonces entrenador de la selección Sven-Göran Eriksson afirmó que Terry fue la primera opción que tomó para la defensa central del equipo, por delante de Sol Campbell. Este fue su primer gol como capitán y su primer gol durante el reinado de McClaren como entrenador.
Terry continuó su progreso durante la temporada 2001-02, compartiendo la defensa central junto con el que en ese entonces era el capitán del equipo Marcel Desailly. Van Gaal y Romero ya coincidieron en el equipo holandés del AZ Alkmaar, adonde llegó el meta en el 2007 y en el que jugó durante cinco años, después de debutar en Argentina con el Racing Club de Avellaneda. Hizo su regreso contra el Charlton Athletic el 3 de febrero de 2007. Terry jugó sus primero 90 minutos después de 3 meses en un partido contra el Middlesbrough FC, recibiendo aplausos de los aficionados. En 2007 se convirtió en el primer capitán en levantar el trofeo de la FA Cup en el nuevo Estadio de Wembley, cuando el Chelsea derrotó al Manchester United por 1-0 en la final. 56′ Manuel Lanzini (West Ham United) ha recibido una falta en la banda derecha. 61′ Falta de Bruno Fernandes (Manchester United). 21′ Anthony Martial (Manchester United) ha recibido una falta en la zona defensiva. 63′ Aaron Wan-Bissaka (Manchester United) ha recibido una falta en la zona defensiva.
En ese partido Inglaterra se impuso a Croacia 3-1. Su principal compañero en la defensa central es el defensa del Manchester United Rio Ferdinand. Hizo su primera aparición en el Sunderland el 23 de agosto en un partido de la Carling Cup, que su equipo perdió ante el Brighton de la Football League Championship de Inglaterra. En la Copa de la Liga, fueron sorprendentemente eliminados en la cuarta ronda tras caer 1:0 ante el Southend United de la Football League Championship. Ha jugado 346 partidos de blanco en los que ha marcado 17 goles, entre los que se contabilizan los dos del pasado sábado que significaron la victoria ante el Huesca. Premier League por tercera vez en su carrera el 9 de mayo de 2010, en la victoria del Chelsea por 8-0 sobre el Wigan Athletic. Luego, un año después, sería superado por su compañero de equipo Frank Lampard, quien ganaría 151 000 £ por semana, siendo el jugador mejor pagado de la Premier League hasta el momento.
El 28 de diciembre de ese año el Chelsea comunicó en una conferencia de prensa que Terry había sido operado con éxito: «La operación para remover el disco intervertebral lumbar secuestrado fue un éxito». Terry fue ganador en el Premio UEFA al Equipo del Año. Ganó el premio jugador del club en la temporada 2009-10, por mantener la portería a cero durante toda la temporada. Junto a Frank Lampard, Petr Čech, Michael Essien y Didier Drogba, Terry fue considerado pieza fundamental en la columna vertebral del Chelsea durante varios años. Terry rápidamente se empezó a afianzar en el equipo durante la temporada 2000-01, teniendo 23 apariciones como titular y, debido a eso, fue elegido por la afición como el Jugador de la Temporada. También fue incluido en el Equipo Estelar de la Copa Mundial de Fútbol de 2006, www.supervigo.com siendo el único jugador inglés en ser incluido. Un claro ejemplo de este sistema son las fases eliminatorias de la Copa América.
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